Stanislovas Kiška nebuvo labai gabus karvedys, bet jau turėjo tam tikros patirties kovose su totoriais ir maskvėnais (po to, kai 1502 m. jam pavyko apginti Smolenską nuo maskvėnų, jam buvo patikėtos etmono pareigos). Rugpjūčio 5 d. paryčiais žygio vargai etmoną Stanislovą Kišką išvertė iš kojų.
Jis vyriausiais kariuomenės vadais paskyrė LDK etmoną Stanislovą Kišką ir savo favorita, dvaro maršalką, kunigaikštį Mykolą Glinskį, o pats grįžo į Vilnių. Stanislovas Kiška nebuvo labai gabus karvedys, bet jau turėjo tam tikros patirties kovose su totoriais ir maskvėnais (po to, kai 1502 m. jam pavyko apginti Smolenską nuo maskvėnų, jam buvo patikėtos etmono pareigos).
Toks žygio tempas tais laikais buvo maksimali ištvermingumo riba. Rugpjūčio 5 d. paryčiais žygio vargai etmoną Stanislovą Kišką išvertė iš kojų. Jis pageidavo toliau važiuoti vežimu, bet kampanijoje dalyvavę Lietuvos ponai apsisprendė visą vadovavimą patikėti Mykolui Glinskiui.
Netruko surengti tokį žygį Maskvos kunigaikštis: pa- 1442 m eta i sikvietęs į sąjungininkus U žp u o la M a s k v o s kuKazanės chaną, viską niokon ig a ik štis damas ir siaubdamas, pirmosiomis karo dienomis jis įsiveržė į Viazmos apygardą, Kazimieras, gerai suprasdamas, jog sulauks iš kitų priešų deramos pagarbos tik tada, kai tinkamai atsiteis maskvėnams už šį žygį, skubiai patraukė į Smolenską. Kitiems pulkams pamažėle žygiuojant iš paskos, jis išsiuntė į priekį kariuomenės vadą Stanislovą Kišką, įsakydamas su turimomis jėgomis sustabdyti priešų antpuolius. Skubiai patraukęs į žygį, bet niekur Lietuvos žemėse neužtikęs priešo, nes šis, išsivaręs daugybę gyvulių ir žmonių, jau buvo pasitraukęs, Kiška nusiaubė Maskvos valdas.
Vis dėlto Ostrogiškis su keliomis lengvųjų raitelių vėliavomis įsiveržė nepraeinamais keliais į priešo kraštą ir išsivarė iš ten daug grobio. Ir Stanislovas Kiška, vargais negalais prasivalęs kelią, veržliai nusiaubė Viazmos žemę ir gretimas apygardas, visur žudydamas ir degindamas. Šis įsibrovimas išviliojo iš slėpynių priešo kariuomenę.